PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Fragment skryptu: Preparatyka związków organicznych. Przepisy do ćwiczeń
Uniwersytet Jagielloński (www)
Wydział Farmaceutyczny Collegium Medicum (www)
Katedra Chemii Organicznej (www)
Kierownik: Prof. UJ, dr hab. Marek Cegła
Adres:
ul. Medyczna 9
30-688 Kraków
Kontakt: tel. 012 620 55 00
Odczynniki:
2,4,6-Tribromoanilina 2 g
Alkohol etylowy 12 cm3
Toluen 3,6 cm3
Kwas siarkowy(VI) stęż. 2,5 cm3
Azotan(III) sodu 0,8 g
Kwas octowy do krystalizacji
Aparatura: łaźnia wodna, elektryczny płaszcz grzejny.
Reakcję należy prowadzić pod digestorium!
Do kolby okrągłodennej o pojemności 100 cm3, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną, wprowadza się kolejno 2 g 2,4,6-tribromoaniliny, 12 cm3 etanolu i 3,6 cm3 toluenu. Całość łagodnie ogrzewa się na łaźni wodnej o temperaturze ok. 80ºC (nie należy dopuścić do zagotowania reagentów). Po wyjęciu całego zestawu z łaźni wodnej, do kolby z gorącym roztworem ostrożnie wkrapla się przez chłodnicę 2,5 cm3 stęż. kwasu siarkowego(VI). Należy łagodnie mieszać zawartość kolby. Po dodaniu stęż. kwasu siarkowego(VI) zawartość kolby ogrzewa się w płaszczu elektrycznym do wrzenia, obserwując, czy powstały osad ulega rozpuszczeniu, w przeciwnym przypadku należy dodać niewielką ilość mieszaniny etanolu i toluenu (stos. obj. 4:1). Po przerwaniu ogrzewania i wyjęciu z kolby okrągłodennej chłodnicy zwrotnej, do gorącego roztworu dodaje się w dwóch porcjach sproszkowany azotan(III) sodu. Po każdym dodaniu azotanu(III) sodu należy energicznie wstrząsać kolbą. Następnie kolbę zaopatruje się w chłodnicę zwrotną i prowadzi ogrzewanie, dopóki obserwuje się wydzielanie pęcherzyków gazu (N2) (ok. 1 godzinę). Zawartość kolby pozostawia się do lekkiego ostygnięcia. Następnie mieszaninę z kolby przelewa się do zlewki i chłodzi w naczyniu z lodem przez około 10 min. Całość sączy się przez lejek Büchnera. Osad na lejku przemywa się najpierw 15 cm3 zimnego etanolu, a następnie wodą. Po przesączeniu surowy produkt krystalizuje się z mieszaniny (stos. obj. 4:1) lodowatego kwasu octowego i wody. Po krystalizacji powstały związek suszy się na powietrzu. Temperatura topnienia czystego preparatu wynosi 121-122°C.
Uwaga
1.Kwas siarkowy stężony jest substancją żrącą, powodującą oparzenia.
2.Pary kwasu octowego drażnią błony śluzowe. Wylany na skórę może spowodować przykre oparzenia.
3.Toluen jest toksyczny dla układu oddechowego, krwionośnego, rozrodczego, nerwowego i immunologicznego, nerek i wątroby. Obniża zdolność uczenia się.
