Wykrywanie wiązań wielokrotnych

PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Tytuł oryginalny: Analiza Organiczna

Autor: dr Barbara Drożdż

Uniwersytet Jagielloński (www)
Wydział Farmaceutyczny Collegium Medicum (www)
Katedra Chemii Organicznej (www)
Kierownik: Prof. UJ, dr hab. Marek Cegła

Adres:
ul. Medyczna 9
30-688 Kraków
Kontakt: tel. 012 620 55 00

Próba Baeyera z manganianem (VII) potasu

Uwaga! pozytywny wynik w tej próbie mogą dać wszystkie związki ulegające utlenieniu między innymi alkohole, fenole, aldehydy, cukry, aminy aromatyczne, kwas mrówkowy.

Związki nienasycone reagują z KMnO4 w środowisku słabo alkalicznym lub obojętnym, utleniając się do glikoli, przy czym mangan z siódmego przechodzi na czwarty stopień utlenienia zgodnie z równaniem:

R – CH = CH – R’ + MnO4
– + OH- = R – CH(OH) – CH(OH) – R’ + MnO2

Wykonanie – reakcję należy wykonać pod digestorium
Reakcje prowadzi się w temp. pokojowej. Reakcję prowadzi się w temperaturze pokojowej. Około 0.1 g badanej substancji rozpuszcza się w wodzie lub acetonie, i zadaje 0.5 cm3 1M roztworu Na2CO3. Następnie dodaje się kilka kropli rozcieńczonego (1-2%) roztworu KMnO4, szybkie odbarwienie i wydzielanie się brunatnego osadu MnO2 może świadczyć o obecności wiązań nienasyconych.

Przyłączanie bromu

Brom ulega addycji do wiązań nienasyconych, dając odpowiednie bromopochodne.

> C = C < + Br2 = > C Br – C Br <

Pozytywny wyniktej reakcji dają też pochodne aromatyczne z podstawnikami aktywującymi np. fenol, anilina.

Wykonanie
Około 0.1 g badanej substancji rozpuszcza się w 2 cm3 rozpuszczalnika organicznego (CHCl3, CCl4, lodowaty CH3COOH) i wstrząsając, dodaje kroplami roztwór bromu w takim samym rozpuszczalniku. Obecność wiązań nienasyconych poznaje się po odbarwieniu roztworu wody bromowej (bez wydzielania HBr). Niektóre związki nienasycone reagują zbyt wolno lub nie reagują wcale.