Redukcja: N-(2-hydroksybenzylo)-4-metyloanilina

PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Fragment skryptu: Preparatyka związków organicznych. Przepisy do ćwiczeń

Uniwersytet Jagielloński (www)
Wydział Farmaceutyczny Collegium Medicum (www)
Katedra Chemii Organicznej (www)
Kierownik: Prof. UJ, dr hab. Marek Cegła

Adres:
ul. Medyczna 9
30-688 Kraków
Kontakt: tel. 012 620 55 00

Odczynniki:
Aldehyd salicylowy 1,6 cm3
p-Toluidyna 1,6 g
Metanol 50 cm3
Tetrahydroboran sodu 0,6 g

Aparatura: mieszadło magnetyczne.

W erlenmajerce rozpuszcza się 1,6 g p-toluidyny w 18 cm3 metanolu. Otrzymaną mieszaninę umieszcza się na mieszadle magnetycznym, włącza mieszanie, a następnie wkrapla się 1,6 cm3 aldehydu salicylowego. Po wkropleniu aldehydu mieszanie utrzymuje się jeszcze przez 10 min, w trakcie którego zaczyna krystalizować żółty osad zasady. Produkt odsącza się na lejku Büchnera, przemywa 3 cm3 oziębionego metanolu, a następnie bardzo dokładnie odsącza. Tak otrzymany związek należy użyć jako substrat do reakcji redukcji. Do kolby stożkowej o poj. 100 cm3 dodaje się N-(2-hydroksybenzylideno)-4-metyloanilinę i 20 cm3 metanolu. Kolbę umieszcza się na mieszadle magnetycznym i chłodzi do temp. 5 oC wodą z lodem. Następnie, stale mieszając, dodaje się porcjami tetrahydroboran sodu. Po ok. 5 min. żółty osad rozpuszcza się i po chwili wytrąca się bezbarwny osad N-(2- hydroksybenzylo)-4-metyloaniliny. Wydzielony osad odsącza się, przemywa na lejku 5 cm3 zimnego metanolu i oczyszcza przez krystalizację z etanolu. Produkt krystalizuje w postaci bezbarwnych słupków o tt. 125 – 126 oC.

Uwaga1. p-toluidyna działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu. Niebezpieczeństwo kumulacji w organizmie.
Uwaga2. Metanol – produkt wysoce łatwo palny. Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu.
Uwaga4. Przesącz powstały po krystalizacji zlać do butelki z napisem Zlewki etanolowe.