Kondensacja: dibenzylidenoaceton

PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Fragment skryptu: Preparatyka związków organicznych. Przepisy do ćwiczeń

Uniwersytet Jagielloński (www)
Wydział Farmaceutyczny Collegium Medicum (www)
Katedra Chemii Organicznej (www)
Kierownik: Prof. UJ, dr hab. Marek Cegła

Adres:
ul. Medyczna 9
30-688 Kraków
Kontakt: tel. 012 620 55 00

Odczynniki:
Aldehyd benzoesowy 1,5 cm3
Aceton 0,5 cm3
Etanol 10 cm3
Wodorotlenek sodu 1 g

Do erlenmajerki o poj. 100 cm3, zaopatrzonej w termometr i umieszczonej w naczyniu z wodą na mieszadle magnetycznym, wlewa się 10 cm3 wody, dodaje 1 g NaOH i po rozpuszczeniu dodaje się 10 cm3 etanolu. Do tak przygotowanego roztworu wlewa się powoli, energicznie mieszając, przygotowany wcześniej roztwór złożony z 0,5 cm3 acetonu i 1,5 cm3 aldehydu. Kontynuuje się mieszanie jeszcze przez pół godziny, utrzymując temperaturę 20-25oC (w razie potrzeby dodając lodu do wody w naczyniu). Jasnożółty kłaczkowaty osad odsącza się na lejku Büchnera, przemywa wodą destylowaną aż do obojętnego odczynu przesączu. Dobrze odsączony, surowy produkt krystalizuje się z etanolu. Czysty dibenzylidenoaceton topi się w 112oC.

Uwaga1. Aceton jest substancją łatwopalną, działającą drażniąco na oczy, może powodować zawroty głowy.
Uwaga2. Aldehyd benzoesowy. Działa szkodliwie po połknięciu.
Uwaga3. Etanol jest substancją wysoce palną.
Uwaga4. Wodorotlenek sodu powoduje poważne oparzenia.
Uwaga5. Przesącz powstały po reakcji i po krystalizacji zlać do butelki z napisem Zlewki etanolowe.