PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Fragment skryptu: Preparatyka związków organicznych. Przepisy do ćwiczeń
Uniwersytet Jagielloński (www)
Wydział Farmaceutyczny Collegium Medicum (www)
Katedra Chemii Organicznej (www)
Kierownik: Prof. UJ, dr hab. Marek Cegła
Adres:
ul. Medyczna 9
30-688 Kraków
Kontakt: tel. 012 620 55 00
Odczynniki:
Toluen 5 cm3
Kwas siarkowy (VI) stęż. 2,8 cm3
Wodorowęglan sodu 5,6 g
Aparatura: elektryczny płaszcz grzejny.
Reakcję należy prowadzić pod digestorium!
Pod digestorium, do dwuszyjnej kolby okrągłodennej o pojemności 100 cm3 zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną i termometr wlewa się 5 cm3 toluenu i 2,8 cm3 stęż. kwasu siarkowego (VI) (odczynnik sulfonujący). Kolbę umieszcza się w płaszczu grzejnym. Wstrząsając, zawartość kolby ogrzewa się w temp. ok. 120°C (maksymalnie do 140°C) aż do zaniku warstwy toluenu. Następnie mieszaninę reakcyjną lekko się ochładza i wlewa do ok. 20 cm3 zimnej wody destylowanej. Otrzymany roztwór sączy się przez szklany lejek Büchnera w celu oddzielenia stałych produktów ubocznych. Do przesączu w zlewce o pojemności 200 cm3 dodaje się, mieszając szklaną bagietką, małymi porcjami 5,6 g wodorowęglanu sodu (roztwór pieni się). Następnie roztwór ogrzewa się do wrzenia na palniku, wysala (czyli dodaje chlorku sodu w takiej ilości, aby otrzymać roztwór nasycony) i gorący szybko sączy się przez lejek z sączkiem karbowanym. Przesącz chłodzi się w wodzie z lodem. Wytrącony krystaliczny osad odsącza się na lejku Büchnera, natomiast przesącz wylewa się do zlewek nieorganicznych. Otrzymany surowy produkt rozpuszcza się w 20 cm3 wody w kolbie stożkowej, ogrzewa do wrzenia na palniku i ponownie wysala się chlorkiem sodu, a następnie sączy się na gorąco przez lejek z sączkiem karbowanym. Z ochłodzonego przesączu otrzymujemy uwodnione kryształy p-toluenosulfonianu sodu. Aby otrzymać produkt bezwodny, należy wysuszyć je w suszarce w temp. 100-110°C. (Nie zostawiać osadu do suszenia w słoiku do następnych ćwiczeń – nie wysycha).
Temperatury topnienia jako kryterium czystości związku nie oznacza się, gdyż jako sól topi się powyżej 300°C.
Uwagi:
1.Toluen jest cieczą wysoce łatwo palną, szkodliwą i drażniącą, działającą poprzez skórę i drogi oddechowe.
