Sulfonowanie: naftaleno-2-sulfonian sodu

PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Fragment skryptu: Preparatyka związków organicznych. Przepisy do ćwiczeń

Uniwersytet Jagielloński (www)
Wydział Farmaceutyczny Collegium Medicum (www)
Katedra Chemii Organicznej (www)
Kierownik: Prof. UJ, dr hab. Marek Cegła

Adres:
ul. Medyczna 9
30-688 Kraków
Kontakt: tel. 012 620 55 00

Odczynniki:
Naftalen 3,5 g
Kwas siarkowy (VI) stęż. 3,4 cm3
Wodorowęglan sodu 2,8 g
Chlorek sodu 2,3 g

Aparatura: elektryczny płaszcz grzejny.

Reakcję należy prowadzić pod digestorium!

Pod digestorium, w suchej kolbie okrągłodennej dwuszyjnej o pojemności 100 cm3, zaopatrzonej w termometr i chłodnicę zwrotną topi się 3,5 g naftalenu, umieszczając zestaw w płaszczu grzejnym. Stopiony naftalen ogrzewa się do temp. 160°C (niższa temp. zestala naftalen), przerywa ogrzewanie i wstrząsając, wlewa się małymi porcjami, przez chłodnicę zwrotną, bardzo ostrożnie 3,4 cm3 stęż. kwasu siarkowego (VI) (odczynnik sulfonujący), uważając, aby temp. nie podniosła się powyżej 170°C. Po dodaniu całej ilości kwasu, wstrząsając zestawem, ogrzewa się całość, utrzymując temp. 160°C jeszcze przez 20 min. Następnie mieszaninę reakcyjną lekko oziębia się i mieszając szklaną bagietką, wlewa się ostrożnie do 30 cm3 wody destylowanej. Jeżeli reakcja zaszła prawidłowo, to po wlaniu mieszaniny reakcyjnej do wody powinien wytrącić się nierozpuszczalny w wodzie sulfon 2- naftylowy, który należy odsączyć na lejku Büchnera. Następnie do przesączu dodaje się, mieszając szklaną bagietką, małymi porcjami 2,8 g wodorowęglanu sodu (roztwór pieni się). Po ustaniu pienienia całość ogrzewa się do wrzenia na palniku i do wrzącego roztworu dodaje się nasyconego wodnego roztworu 2,3 g chlorku sodu, po czym mieszaninę pozostawia się do krystalizacji. Wytrącone kryształy 2-naftalenosulfonianu sodu odsącza się na lejku Büchnera. Przesącz wylewa się do zlewek nieorganicznych. Surowy produkt krystalizuje z wody z dodatkiem chlorku sodu. Ług pokrystalizacyjny należy wylać do zlewek nieorganicznych. Temperatury topnienia jako kryterium czystości związku nie oznacza się, gdyż jako sól topi się powyżej 300 °C.

Uwagi:
1.Naftalen jest substancją palną i szkodliwą; szkodliwą również dla środowiska.
2.Stęż. kwas siarkowy (VI) jest cieczą żrącą, powodującą poważne oparzenia.