PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Fragment skryptu: Preparatyka związków organicznych. Przepisy do ćwiczeń
Uniwersytet Jagielloński (www)
Wydział Farmaceutyczny Collegium Medicum (www)
Katedra Chemii Organicznej (www)
Kierownik: Prof. UJ, dr hab. Marek Cegła
Adres:
ul. Medyczna 9
30-688 Kraków
Kontakt: tel. 012 620 55 00
Odczynniki:
Aldehyd 3-nitrobenzoesowy 3,2 g
Anilina 1,8 cm3
Etanol 10 cm3
Tetrahydroboran sodu 0,5 g
Metanol 40 cm3
Aparatura: mieszadło magnetyczne z ogrzewaniem.
W kolbie okrągłodennej o poj. 50 cm3, zaopatrzonej w chłodnicę zwrotną umieszcza się 3,2 g aldehydu 3-nitrobenzoesowego, 1,8 cm3 aniliny i 10 cm3 etanolu. Mieszaninę tą ogrzewa się do wrzenia i utrzymuje w tej temperaturze przez 20 min. Po zakończeniu ogrzewania mieszaninę pozostawia się do ochłodzenia, w tym czasie wydziela się olej, który pocierany bagietką szklaną zaczyna krystalizować. Powstały produkt sączy się na lejku Büchnera, przemywając małą ilością zimnego rozcieńczonego etanolu. Surowy produkt należy użyć jako substrat do reakcji redukcji.
Kolbę dwuszyjną o poj. 250 cm3 zaopatrzoną w chłodnicę zwrotną umieszcza się w krystalizatorze z wodą ustawionym na mieszadle magnetycznym .Do kolby dodaje się N-(3- nitrobenzylideno)anilinę i 40 cm3 metanolu. Otrzymany roztwór ogrzewa się do ok. 40 oC i stale mieszając, dodaje się porcjami, przez boczną szyjkę kolby w ciągu ok. 30 min., tetrahydroboran sodu (po dodaniu każdej porcji szyję kolby należy zamykać korkiem). Występuje przy tym obfite wydzielanie się wodoru. Następnie boczną szyję kolby zatyka się korkiem i całość ogrzewa się do wrzenia przez dalsze 15 – 20 min. po czym do mieszaniny reakcyjnej dodaje się 40 cm3 wody i całość chłodzi. Wydzielony osad aminy odsącza się i oczyszcza przez krystalizację z rozcieńczonego etanolu. Temp. topnienia produktu 84 – 85 oC.
Uwaga1. Anilina jest trucizną. Działa szkodliwie na układ nerwowy i krwionośny.
Uwaga2. Metanol – produkt wysoce łatwo palny. Działa toksycznie przez drogi oddechowe, w kontakcie ze skórą i po połknięciu.
Uwaga2. Etanol jest substancją wysoce palną.
Uwaga3. Przesącz powstały po reakcji i po krystalizacji zlać do butelki z napisem Zlewki etanolowe.
