Estryfikacja: p-nitrobenzoesan etylu

PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Fragment skryptu: Preparatyka związków organicznych. Przepisy do ćwiczeń

Uniwersytet Jagielloński (www)
Wydział Farmaceutyczny Collegium Medicum (www)
Katedra Chemii Organicznej (www)
Kierownik: Prof. UJ, dr hab. Marek Cegła

Adres:
ul. Medyczna 9
30-688 Kraków
Kontakt: tel. 012 620 55 00

Odczynniki:
Kwas p-nitrobenzoesowy 2,5 g
Etanol 15 cm3
Kwas siarkowy(VI) stęż. 5,5 cm3
Węglan sodu 5% 10 cm3

Aparatura: elektryczny płaszcz grzejny.

2,5 g kwasu p-nitrobenzoesowego, 15 cm3 etanolu i 5,5 cm3 stęż. H2SO4 ogrzewa się w kolbie okrągłodennej (kolbę umieścić nieco nad płaszczem grzewczym a nie bezpośrednio w płaszczu) o poj. 100 cm3, pod chłodnicą zwrotną, w temperaturze wrzenia przez 0,5 godz. Produkt reakcji, lekko ochłodzony, wlewa się do zlewki o poj. 200 cm3, zawierającej 20 cm3 wody odlanej spod lodu (należy odmierzyć ok. 40 cm3 zimnej wody, wrzucić do niej kilka kawałków pokruszonego lodu, mieszać przez 2-3 minuty, tak aby całość miała temperaturę ok. 0°C i odlać tak ochłodzoną wodę). Wydzielony ester odsącza się na lejku Büchnera i przemywa małą ilością zimnej (przygotowanej jak wyżej) wody. W celu oczyszczenia otrzymanego estru, w zlewce o poj. 100 cm3 najpierw rozciera się osad z 10 cm3 5% roztworu Na2CO3 i ponownie odsącza na lejku Büchnera, przemywając zimną wodą. Jeszcze wilgotny surowy produkt rozpuszcza się w temperaturze wrzenia, pod chłodnicą zwrotną, w jak najmniejszej ilości etanolu, dodaje przez chłodnicę wodę do lekkiego zmętnienia, a następnie usuwa zmętnienie kilkoma kroplami etanolu. Roztwór sączy się przez lejek z sączkiem karbowanym. Przesącz chłodzi w mieszaninie oziębiającej (lód+woda). Otrzymany osad odsącza się na lejku Büchnera i suszy. Temperatura topnienia czystego estru wynosi 57°C.

Uwaga
1.Kwas siarkowy stężony jest substancją żrącą, powodującą oparzenia.