Diazowanie: Diazoaminobenzen

PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Fragment skryptu: Preparatyka związków organicznych. Przepisy do ćwiczeń

Uniwersytet Jagielloński (www)
Wydział Farmaceutyczny Collegium Medicum (www)
Katedra Chemii Organicznej (www)
Kierownik: Prof. UJ, dr hab. Marek Cegła

Adres:
ul. Medyczna 9
30-688 Kraków
Kontakt: tel. 012 620 55 00

Odczynniki:
Anilina 2,3 cm3
Kwas chlorowodorowy stęż. 3,4 cm3
Azotan(III) sodu 0,9 g
Octan sodu bezwodny 3,5 g

Aparatura: mieszadło magnetyczne.

W kolbie stożkowej o poj. 50 cm3 umieszcza się 13 cm3 wody destylowanej, 3,4 cm3 stężonego kwasu chlorowodorowego i 2,3 cm3 aniliny. Zawartość kolby miesza się energicznie, dodaje 9 g potłuczonego lodu i umieszcza kolbę w misce wypełnionej lodem. Następnie w ciągu 5-10 min ciągle mieszając, dodaje się porcjami ochłodzony wcześniej 30% wodny roztwór azotanu (III) sodu, uważając, aby temperatura nie wzrosła powyżej 5°C. Nie przerywając mieszania, mieszaninę reakcyjną pozostawia się na lodzie przez 15 min, a następnie w ciągu 5 min dodaje się ochłodzony 35% wodny roztwór octanu sodu. Natychmiast zaczyna wypadać żółty osad diazoaminobenzenu. Mieszaninę reakcyjną zostawia się na dalsze 45 min, mieszając i uważając, aby temperatura nie przekroczyła 20°C. Diazoaminobenzen odsącza się na lejku Büchnera, a następnie przemywa 40 cm3 zimnej wody destylowanej i suszy na powietrzu. Temperatura topnienia surowego diazoaminobenzenu wynosi 91oC.

Uwaga
1. Anilina, jak również chlorowodorek aniliny są silnymi truciznami, działającymi toksycznie na układ nerwowy i krwionośny.
2. Diazoaminobenzen jest silną trucizną.