PRZEDRUK, oryginał dostępny pod adresem www
Fragment skryptu: Preparatyka związków organicznych. Przepisy do ćwiczeń
Uniwersytet Jagielloński (www)
Wydział Farmaceutyczny Collegium Medicum (www)
Katedra Chemii Organicznej (www)
Kierownik: Prof. UJ, dr hab. Marek Cegła
Adres:
ul. Medyczna 9
30-688 Kraków
Kontakt: tel. 012 620 55 00
Odczynniki:
p-nitroanilina 1,4 g
Kwas siarkowy(VI) stęż. 2 cm3
Azotan(III) sodu 0,7 g
b-naftol 1,5 g
Wodorotlenek sodu (10%) 25 cm3
Kwas solny stęż. 4 cm3
Kwas octowy do krystalizacji
W kolbie stożkowej o poj.50 cm3 miesza się 15 cm3 wody destylowanej, 2 cm3 stężonego kwasu siarkowego(VI) i 1,4 g p-nitroaniliny. Zawartość kolby należy łagodnie ogrzewać w celu rozpuszczenia aminy. Następnie roztwór ochładza się do temperatury 5ºC, umieszczając kolbę w łaźni z lodem. Do otrzymanej zawiesiny siarczanu(VI) p-nitroaniliny, mieszając, dodaje się porcjami oziębiony roztwór azotanu(III) sodu, sporządzony z 0,7g NaNO2 i 2 cm3 wody. Szybkość dodawania azotanu(III) sodu należy tak regulować, aby temperatura nie przekroczyła 50C. Roztwór wodorosiarczanu p-nitrobenzenodiazoniowego przechowuje się w lodzie. W zlewce o poj.100 cm3 przygotowuje się roztwór 1,5 g b-naftolu w 25 cm3 10% wodorotlenku sodu. Powstały roztwór b-naftolanu sodu chłodzi się do temp. 3°C, a następnie dodaje się powoli, mieszając do roztworu soli diazoniowej, kontrolując temperaturę (nie może przekroczyć 5°C). Zimną mieszaninę zakwasza się stężonym kwasem solnym do odczynu wyraźnie kwaśnego wobec papierka lakmusowego. Osad surowego produktu odsącza się na lejku Büchnera, dokładnie odciska i suszy na bibule. Barwnik ewentualnie można oczyszczać przez krystalizację z kwasu octowego lub toluenu. Temperatura topnienia preparatu 238- 240°C.
Uwaga:
1. p-nitroanilina jest substancją toksyczną.
2. Kwas siarkowy stężony jest substancją żrącą, powodującą oparzenia.
3. Toluen działa drażniąco na skórę i błony śluzowe.
4. 2-Naftol ma własności drażniące błony śluzowe.
